1999 - Poniedziałkowa Noc Surowa
Triple H zdobył swój pierwszy tytuł mistrza świata, kiedy pokonał Mankinda na Monday Night Raw po SummerSlam 23 sierpnia 1999 roku.
1999 - Niewybaczony
Kolejne panowanie w grze rozpoczęło się w Unforgiven w 1999 roku. Pokonał brytyjskiego Bulldoga, The Rocka, Kane'a, Mankinda i Big Showa w Six-Pack Challenge (ale nie bez uprzejmości Stunnera od sędziego gościnnego Stone Cold Steve Austina ).
3 stycznia 2000 - Monday Night Raw.
W tym czasie Triple H był przyzwyczajony do bycia na głównej scenie wydarzenia. Więc kiedy Big Show zdetronizował go podczas Survivor Series w 1999 roku, wziął to do siebie. Było to widoczne, gdy Triple H odzyskał swoje mistrzostwo niecałe dwa miesiące później w odcinku Monday Night Raw 3 stycznia 2000 roku. Może Show lubił ten cios trochę za bardzo, myśląc o starych dobrych czasach, kiedy HHH nie był jego szefem...
1/3 NASTĘPNY
